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Utilizzo questo spazio per condividere le basi teoriche e pratiche di alcune strategie per catturare il volatility risk premium (VRP). Ho iniziato a interessarmi al tema nel 2019, dopo una decina d’anni di passive investing, quando mi sono chiesto se l’investitore retail potesse spingersi oltre la costruzione di un portafoglio di ETF.

Nel corso degli anni ho raccolto diverso materiale che ho deciso di strutturare in questo sito, sia per me sia per amici e conoscenti con cui mi capita di discuterne. È quindi un repository in continua evoluzione e non un’opera statica: nessuno si sorprenda per rettifiche e riedizioni.

Queste pagine si discostano di molto dai temi di finanza personale che sei abituato a vedere e non fanno per tutti: sono consapevole che siano argomenti di nicchia. Se trovi le strategie inutilmente complicate e rischiose, va benissimo! Spero comunque che tu possa almeno ricavare qualche nuova informazione e che apprezzi lo sforzo di portare un contributo diverso nello spazio dell’educazione finanziaria.

Il sito è strutturato in quattro sezioni, oltre a questa pagina introduttiva.

Nella prima sezione, Derivati, espongo velocemente i concetti principali legati a futures e opzioni, che sono gli strumenti utilizzati nelle strategie. Non vuole essere una trattazione completa e mi aspetto che tu sia già familiare con i concetti base, in alternativa, si trovano molte risorse in rete. Qui faccio una rapida panoramica di alcune caratteristiche e falsi miti dei derivati e di come vengono prezzati dai modelli teorici e dal mercato. Introduco poi il protagonista della storia, ovvero il volatility risk premium (VRP), e come possa essere catturato senza togliere nulla agli altri fattori di risk premium in portafoglio; in primo luogo equity risk premium (ERP) e term risk premium (TRP), ovvero azioni e obbligazioni. Il concetto base è il seguente: come l’ERP è il prezzo che convince qualcuno a detenere il rischio aggregato delle imprese, e il TRP il prezzo per portare duration, così il VRP è il prezzo che convince il venditore marginale di assicurazione a stare corto di un rischio negativamente asimmetrico, a fronte di una domanda di protezione strutturalmente eccedente. Senza quel premio, l’offerta di opzioni collasserebbe: nessuno vende assicurazione a fair value attuariale. Infine, tratto il concetto di capital efficiency e di come sia preferibile raccogliere VRP facendo stacking su un portafoglio che già accumula ERP e TRP. Invece di vendere Cash Secured Put (CSP), utilizzo il purchasing power del portafoglio per vendere a margine Naked Put (NP) con una leva moderata che non comporti rischio di rovina. Mostro anche su quale portafoglio faccio stacking di volatilità: preferisco avere la quota di prodotto a copertura del VaR in prodotti a bassa volatilità (per il momento, obbligazioni) dato che il volatility selling presenta la caratteristica non desiderata di essere correlato con l’azionario nel momento meno opportuno, ovvero durante violente correzioni dell’azionario.

Nella seconda sezione, Risk Management, amplio il tema della gestione del rischio in un portafoglio a margine che utilizza derivati. Si parte dalla definizione di rischio per poi passare alle tecniche di misurazione (volatilità, sharpe e information ratio, VaR, stress-test), con un’avvertenza che attraversa tutto il sito: le metriche basate sulla sola volatilità fanno apparire sistematicamente le strategie di volatility selling molto profittevoli e per questo vanno affiancate a misure di coda a causa della skewness negativa. Dedico un’intera pagina al rischio di coda, protagonista di queste strategie, a come si genera e come si gestisce. La sezione si chiude con le mie riflessioni sull’ergodicità e sul perché anche una strategia di volatility selling possa essere resa ergodica: tutto dipende dal position sizing (quanto capitale allocare a ciascuna operazione) e dal risk management (stop-loss, limiti di perdita e copertura) per evitare le perdite irreversibili, ovvero il rischio di rovina.

La terza sezione, Strategie, tratta delle mie due strategie preferite di volatility selling: tail risk protection selling (TRPS) e delta-hedged convexity selling (DHCS). La prima è stata ampiamente trattata da Big ERN sul suo sito Early Retirement Now, di cui consiglio la lettura. Nella versione pura, si riassume in vendere put deep OTM sull’indice S&P 500 con durata di un giorno (1DTE), per avere nel corso dell’anno circa 252 posizioni quasi indipendenti da cui estrarre VRP. La seconda si basa su un paper di AQR firmato da Israelov che individua la parte della superficie delle opzioni che massimizza il ritorno per unità di stress: prevede la vendita, sempre di put sull’indice S&P 500, ma solo leggermente OTM (2-3%) e con durata di circa 30 giorni. La posizione è poi coperta vendendo futures sull’indice in quantità pari al delta, in modo da isolare il solo VRP. L’hedge è dinamico e va ricalcolato alla fine di ogni giornata. In prossimità della scadenza le posizioni si rollano (si chiudono le esistenti per aprirne di nuove), per evitare l’esplosione del gamma vicino all’expiry.

Un capitolo a parte è dedicato all’edge (vantaggio competitivo) di queste strategie: se sono così profittevoli, perché market makers e prop trading firms come Citadel, Susquehanna e Jane Street non si prendono tutto il profitto? La domanda è però mal posta, perché presuppone un modello in cui il retail è in competizione con il market maker in un gioco a somma zero, dove qualcuno vince e qualcuno perde. In realtà, il modello di riferimento è quello del business della riassicurazione (reinsurance): una compagnia assicurativa (la cedente, qui rappresentata dai market makers) trasferisce parte dei rischi che ha sottoscritto a un riassicuratore (chi applica strategie short vol, come retailers e hedge funds). In cambio, la cedente cede anche una porzione dei premi incassati. Il fine è la gestione del rischio: un assicuratore che ha venduto migliaia di polizze-casa in Florida (o put SPX) sarebbe esposto a perdite catastrofiche con un singolo uragano in quell’area (un quick crash dell’S&P 500). Trasferendo parte di quel rischio, protegge il proprio bilancio e abbassa il rischio di inventario. Ma perché allora trasferire il rischio invece di limitarsi a non sottoscriverlo in prima battuta? Perché, per definizione, i market makers devono fornire liquidità al mercato, e preferiscono rallentare la domanda alzando il prezzo dell’assicurazione (e quindi la profittabilità della vendita) ed eventualmente rivenderla, per restare il più possibile market neutral (o con un VaR di inventario accettabile). Quando vendo una put, entro nella catena del valore dei market makers come fornitore e non come concorrente: è nell’interesse dei market makers la mia stessa esistenza, perché permetto una gestione più flessibile del rischio, e per questo mi retrocedono parte dei loro profitti.

La quarta sezione, Esecuzione, è dove entro nel pratico: nonostante siano strategie low frequency, che richiedono al più una decina di minuti al giorno se svolte manualmente, descrivo un progetto personale in cui ho automatizzato tali strategie. Parto da quali caratteristiche deve avere il broker e proseguo con il setup hardware e l’architettura software del bot Python — il mio personale progetto di vibe coding — che le esegue per me e che monitoro da remoto con messaggistica ed email. Alla fine, cosa potrebbe mai andare storto nel far operare un conto trading live da un bot che vende put a margine su un mini PC domestico cinese headless?

Buona lettura.

Theta Bruv

Contenuto a solo scopo educativo, non è consulenza finanziaria. La vendita di opzioni può comportare perdite anche superiori al capitale investito. Leggi i disclaimers completi.
Prima release del sito: aprile 2026.